Tom Hansen, seorang penulis kartu ucapan yang jatuh cinta pada Summer Finn, rekan kerjanya. Namun, berbeda dari cerita cinta biasa, hubungan mereka digambarkan secara non-linear—melompat antara hari-hari penuh kebahagiaan dan kekecewaan selama 500 hari. Summer tidak percaya pada cinta sejati, sementara Tom justru meyakininya. Film ini mengeksplorasi perbedaan pandangan tentang cinta, harapan, dan kenyataan, dengan pendekatan yang realistis dan emosional.
